刘邦立国后，对那些以功臣为代表的利益团体进行了清洗，结果因为吕后，诸吕外戚势力坐大，虽然后来吕氏外戚被铲除，但是西汉的外戚问题一直都很严重。再加上郡国并行制的施行，宗室封国问题日渐严重。窦婴就是外戚的代表。
窦婴的被杀是不知变通，不识时务，非要同汉武帝的舅舅过招。同时，交了一个专门"坑友"的好友，把自己牵连进去，最关键的是，直到最后时刻才拿出一个先皇的遗诏出来。想想吧，换作哪个皇帝能承认你这个遗诏是真的？所以，最终被杀身亡。
窦婴被判处死刑的直接原因是为了庇护灌夫而和当朝丞相田蚡发生了激烈冲突。灌夫也是出身豪族，在颍川郡称霸乡里。灌夫和田蚡之间因为琐事而产生了矛盾，窦婴和灌夫是挚友，窦婴试图弥合灌夫和田蚡之间的矛盾而拉着灌夫前往田蚡家里喝酒，结果在酒场上灌夫和田蚡之间的矛盾不仅没有弥合，反而激化。身为当朝丞相的田蚡直接下令扣押了灌夫，并且向汉武帝告发灌夫的种种不是。窦婴看事情是因自己而起的，就试图去救灌夫。窦婴在向田蚡求情未果的情况之下，就直接向汉武帝去求情。汉武帝让窦婴与田蚡一起在朝堂上进行辩论。在朝廷的辩论之中，双方都没有占到上风，汉武帝本人也非常生气，责备众大臣说："你们平时总是在我的面前说窦婴和田蚡的长短，如今在朝廷上却都畏首畏尾如同小马驹一样，我真想把你们都杀了！"
