东汉末年,群雄并起,有江东猛虎之称的孙坚先后参与镇压黄巾和讨伐董卓的战争。其中在伐董的关东群雄之中,孙坚军是唯一一支数次与董卓军队交锋并且取得大胜的军队,其作战实力可见一斑。然而初平二年,即公元191年,袁术派孙坚征讨荆州刘表之时,却因遭刘表治下黄祖暗箭偷袭而将星陨落。
父亲孙坚身亡之后,所统众部大多作鸟兽散,余部由侄儿孙贲统率扶送灵柩,后归附袁术。家道中殂之下,全家重担落在了孙策身上。孙策广交江东各地名士豪杰,并依附于袁术屡立战功。后在朱治、周瑜、张纮、张昭等人的协力下,终于打下一番自己的地盘基业。
在成功征服会稽郡之后,孙策迎来了虞翻的归降。孙策这个人的个人魅力十足,常能引得与其接触的人为之信服,但也有一个十足的缺点。或许是因为生性豪爽奔放,孙策特别喜欢郊游打猎,并经常身先士卒、独自一人冲锋在前追赶猎物。见此情景,虞翻就曾极力劝谏孙策,认为君子不立于危墙之下,孙策喜欢微服出游的行为,经常让随从来不及境界,促使卫兵们十分苦恼,是十分危险的举动。孙策也十分认同虞翻的观点,然而就是改不了,这也为日后孙策遭难埋下隐患。