第三次交战：赤壁之战后葫芦口一战。曹操经历了赤壁之战，率军经葫芦口逃往北方。这是遇到了埋伏的张飞。于是张辽、徐晃、许褚三人合战张飞。最后结果是各自脱身。这时候许褚是人困马乏，甚至连马鞍都没有！许褚骑无鞍马，来战张飞。张辽、徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军混战做一团。操乘空走过，诸将各自脱身。张飞从背后来赶曹操。
第四次也是许褚身败名裂的一次：汉中战场，褒斜道一战。这一战之后，许褚消失在三国演义之中。醉酒状态下的许褚，被张飞一个回合打落马下！许禇当先，横刀纵马，引军前进。二更以后，往褒州路上而来。行过一半，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住，为首大将乃燕人张益德也，挺矛骤马，直取许褚。褚舞刀来迎。只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马。
看了两人的交战你会发现，四次交战，许褚两次都是败军之将，急于脱身逃生；一次身不由己，并未交战；一次醉酒状态，并未发挥出真正实力。也就是说两人并没有一次真正意义上的势均力敌的较量。但是许褚因为交战时机的原因四次皆败，也是不争的事实。
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