朱元璋有一次派几个孙子去检阅军队，朱高炽回来地最晚，并解释说，早上天气冷，应该让将士们吃完饭再开始阅兵。朱元璋又把几份官员的奏折交给他审阅，小世子很快就把文武两类奏疏分别开来，相应地做出了批示，并刻意保护那些在奏报中写错字的官员，显露出自己仁厚的一面。
朱元璋死后，即位的建文帝朱允炆迫不及待地开始推行新政，虽然大刀阔斧的改革在很大程度上缓解了洪武时代的政治恐怖，但建文帝在削藩上的轻率急躁直接导致了最终葬送他统治的靖难之战。
因为身材不便的缘故，在四年的靖难之战中，朱高炽没有像两个弟弟朱高煦、朱高燧一样随父出征，但也肩负了留守北平城的重任。
在此期间，他以万余兵力牵制了李景隆的数十万大军，为朱棣成功篡位做出了巨大贡献。建文帝曾修书策反朱高炽，许之以封王之位。朱高炽接到书信后看也没看，就直接送到了朱棣面前，使建文帝的计谋落空。
建文四年，朱棣成功篡位，按理说，作为燕王世子，又在靖难中立下大功，朱高炽理当荣升皇太子，但偏爱少子的朱棣对这个体态肥胖又显得老实巴交的儿子依然很不满意。经过再三的权衡和近臣解缙的劝说，朱棣才在当皇帝后的第二年勉强答应立朱高炽为皇太子。
