许攸和袁绍手下另一个谋士郭图关系不是多好，经常顶牛。许攸的儿子犯了点错被抓了起来，许攸去找袁绍求情。郭图不但阻止袁绍释放许攸的家人，还向袁绍打小报告说许攸贪污。袁绍听了郭图的话，他不但没有释放许攸的家人，还严厉的把许攸训斥了一顿，弄得许攸很没有面子。许攸一想，算啦，何必非要在这受这份窝囊气呢？到哪儿还不能混口饭吃，于是离开袁绍投奔了曹操。
曹操面对袁绍大军，正在一筹莫展，听说许攸从袁绍那里过来投奔他，高兴得鞋都没穿好就跑出来迎接许攸。曹操见了许攸，亲热的不得了，把许攸捧得晕头转向。许攸问曹操："你现在军队的粮食能用多长时间？"曹操说："能用一年吧。"许攸说："拉倒吧，你给我说实话！"曹操笑笑说："可以用半年。"许攸说："曹阿瞒，你就不要骗我了，还是实话实说吧！"曹操不好意思的说："只够用一个月。"许攸说："你骗不了我，你的军粮一个月也不够用。你现在既无粮草，也无救兵，正处在生死存亡关头。现在袁绍的粮食存于乌巢，没有什么防备，你派人袭击乌巢，把他的粮草烧掉，超不过三天，袁绍必败！"
袁绍于建安七年病故，两年后曹操大军攻破了冀州。许攸觉得曹操能够攻破冀州都是自己的功劳，因此有点飘了。他不分场合在众人面前大呼曹操的小名，这让曹操感觉很难堪。许攸不知道给曹操留点面子，曹操心里别提有多窝火了。
