东汉中平二年（公元185年），当时还是高唐县令的刘备被打败，只好率领关羽和张飞来到了公孙瓒处暂居。正是在这里，他结识了赵云。两人彼此有意，此时的赵云已经有了离开公孙瓒的打算，转而为刘备效力。
建安十二年（公元207年），因为军师诸葛孔明的神机妙算，博望坡之战曹军大败而回。这也彻底激怒了曹操，于是他亲率40万兵马攻打刘备。刘备知道自己一定无法抵挡，于是他选择带领士卒和百姓一起撤离新野。但在曹军兵马追来的时候，赵云却毫无惧意，在曹操阵中来回拼杀，手中长枪不断飞舞，接连挑落五十余名曹军大将。在一旁观阵的曹操也不禁连连赞叹，对旁边的夏侯杰等人说：'这真是一位勇士，我一定要得到他。"
公元211年，孙夫人趁刘备去攻打西川，私自将刘禅带往东吴。但很快被赵云发现，于是他连夜派兵堵住了孙夫人，并和张翼德一起带回了刘禅，为蜀汉的未来奠定了基础。从此以后，刘备对他也更加感激和照顾。但他为什么不给赵云更高的官职呢？
究其原因，还是和赵云的性格有关。早在取得西川之后，刘备为了安抚忠臣，于是拿出了大量的银两和丝绸锦缎犒劳大家。但是赵云却执意不接受，反而让大家也这样做，这也自然引起了很多人的不满。于是便经常向刘备非议赵云，这也导致了赵云逐渐被疏远，而无法得到重赏。
蜀汉建兴七年（公元229年），七十多岁的赵云在成都去世，后主刘禅和丞相诸葛亮都十分惋惜。于是厚待了他的两个儿子。在这之后，赵云的二儿子赵广跟着姜维征讨魏国时战死，这也报效了西蜀多年的栽培。当然，这些都是后话了。
