公元613年，隋炀帝再次征战辽东时，杨玄感在隋朝后方起兵反隋，李密参加了反隋大军。李密给杨玄感提出三条建议，然而杨玄感二话不说选了下策，于是杨玄感在进攻洛阳时久攻不下，最后被击溃。李密一看情况不对，就跑到了瓦岗寨。他来到瓦岗寨之后，翟让知道他是一个有本事的人，所以让他当了瓦岗寨的二把手。就在李密当上二把手之后，隋朝大将张须陀带军前来讨伐，这为李密展现自己提供了机会。
张须陀带军到达大海寺时，李密带军埋伏在北面树林之中，随后翟让发起佯攻。张须陀看到一群流民一样的瓦岗寨军队之后就觉得瓦岗寨徒有虚名，非常轻敌。然而就在张须陀轻敌，领兵突进时，他进入了李密包围圈。随后隋军大败，隋朝第一大将张须陀战死。李密顺利成为瓦岗寨的掌舵人。
后来，瓦岗寨南征北战，名声大噪，直到公元617年，形势突然发生了变化。这一年，瓦岗军在洛阳和隋朝将领王世充对峙时，并没有获得主动权，洛阳城始终都没能攻下。而且洛阳城没有攻下，瓦岗军内部出现了问题。李密在听闻翟让要重新夺回大权之后，摆下鸿门宴，随后在宴席上杀掉了翟让，同时还把翟让的亲信，家人都杀了。自此，瓦岗寨人心散乱。后来因为李密兵行险着，却没有成功，后来在接受隋朝招安之后一起对抗宇文化及，但是此战把瓦岗军几乎所有的实力都被消耗干净。随后瓦岗寨就此分崩离析。曾经天下无敌的瓦岗寨，到最后还是因为个人利益满盘皆输。
