建安五年春，衣带诏事发。曹操当即率军亲自东征刘备，刘备战败，刘关张三兄弟就此失散。此时关羽护着糜夫人与甘夫人两位嫂嫂，被曹操团团围住。曹操有心将关羽收入帐下，于是派出与关羽有旧的大将张辽前去劝降。关羽与曹操约定三件事后，最终暂入曹操帐下。
此时的曹操十分开心。要知道曹操的出身并不好，他的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子，在他与袁绍一同成长的过程中，曹操心中浓重的自卑感一直无法消除。他出身宦官，却同士人的儿子混在一起，他一心报国，而身边这群人却包藏祸心。这种孤独、自卑、鄙视和自大的复合心态一直伴随着他，有一天，他遇到了刘备和关羽。这让他很是高兴，因为关羽和刘备的出身，想法与他十分契合，因此曹操才愿意帮助刘备与汉献帝相见。只可惜刘备所谋甚大，一转身就背叛了曹操，这让曹操很是失望。而这个时候，关羽来到了曹操的身边。
对于曹操而言，只要关羽愿意真心诚意的留下来，金银财宝，骏马美女都不是问题。曹操在关羽身上可以说是下了血本，他不仅对关羽赠送了大量珍宝玩物，更是直接将关羽封为偏将军。大家可能觉得偏将军这个官职并不高，但实际上，曹操手下的五子良将，大多都是从偏将军做起的。后来官渡之战爆发，关羽作为先锋，于白马斩杀了袁绍的大将颜良，解了白马之围，曹操当即封关羽为侯，虽然只是级别较低的汉寿亭侯。甚至于为了离间关羽与刘备之间的关系，曹操还特意让关羽与两位嫂嫂共处一室。只不过关羽大义凛然，在房内秉烛夜游，观看《春秋》，曹操在遗憾之余，对关羽更是敬重。
