熟读《六韬》和《三略》并悉心向朱元璋、刘伯温学习的徐达颇有军事谋略，在"驱逐胡虏，恢复中华，立纲陈纪，救济斯民"的北伐，在东征张士诚中，徐达就是有勇有谋的代名词，徐达基本是参加了朱元璋的所有重要军事行动。徐达的部队一直以军纪严明著称，所以每次出征前，徐达都要对自己的将士讲述军队的纪律，避免因将士的疏忽而丢掉胜利，仔细分析徐达指挥过的战役，会发现徐达把心理战、抚剿兼用、攻防转换等用到极致，就连与谋略著称的李善长都认为攻打张士诚时机不成熟时，徐达则认为："张氏横暴殄奢侈。此天之时也。
2.行事谨慎
朱元璋多疑，手握兵权的徐达却时时表现出谦虚谨慎的态度，逐渐打消朱元璋的疑虑，元璋有一次召徐达喝酒，深夜时还不停的灌徐达酒，徐达大醉后，朱元璋命内侍送徐达到旧内休息。旧内是朱元璋还是吴王时所住的宫殿，半夜徐达酒醒，问奴仆此为何处？奴仆答："旧内。"徐达立即起身，跪在台阶上朝北拜，三叩首后才离去。朱元璋听说这件事后，非常高兴。
上尝召徐中山王饮，迨夜，强之醉。醉甚，命内侍送旧内宿焉。旧内，上为吴王时所居也。中夜，王酒醒，问宿何地，内侍曰："旧内也。"即起，趋丹陛下，北面再拜，三叩头乃出。上闻之，大悦。
在朱元璋采用下棋的方式为难徐达时，徐达再次表现出谨慎的性格，虽然获胜，却将棋子走成"万岁"二字，朱元璋大悦，还把莫愁湖赐给徐达。
