陈登最初担任徐州刺史陶谦手下的典农校尉，陶谦败亡后，陈登归顺曹操，被曹操任命为广陵太守。广陵当时久经战乱，地方残破，民生凋敝。
陈登到任之后，"养耆育孤，视民如伤"，"登在广陵，明审赏罚，威令宣布"，"巡土田之宜，尽凿溉之利，粳稻丰积"，"未及期年，功化以就，百姓畏而爱之"，陈登显示出极为卓越的治理民政之才，数年之间，广陵变成了物阜民康的乐土，其治理民政水平，比之诸葛亮治蜀都不遑多让。
陈登还有极高的军事天赋，胆略超人，善于用兵。广陵处于曹魏与江东势力范围交界之处，江东雄主孙策对广陵觊觎已久，在建安四年（199年）两次出动大军来攻打广陵。曹操远在北方，远水不解近渴，陈登只带着几千地方部队独守孤城，形势险恶。
但他沉着应战，采用坚壁清野、避敌锐气击其惰归、故布疑兵等战术，两次把孙策杀得大败而逃，而且战果丰硕，一次"斩虏以万数"，一次"斩首万级"，陈登其骁勇善战实不输关羽。
