曹操和袁绍其实在彼此不大的时候就认识了，两个人是有着相同的童年经历的。曹操在童年时候，因为父亲被过继给了太监，因此常常被人讥笑为"阉丑之后"，袁绍是家中婢女所生，因此身份低微，不受重视。但同时，曹操又是曹参之后，祖父、父亲在朝中位居高位，袁绍家中四世三公，家门显赫，这让曹操和袁绍又成为了身份高贵之人，甚至可以这么说，他们二位是普通人眼中的高官子弟，是高官子弟眼中的"不入流"的人。
因此在这种相同经历的体验下，曹操与袁绍之间惺惺相惜，关系极好。
后曹操和袁绍都在京城，两个人开始了交往。根据民间传说来看，两个人在京城之中可以说是"好哥们"。两个人有一起绑架过别人的新娘，有一起打劫过其他的人，一起喝酒，一起撒野，好不快活。虽然是民间传说，但我认为可以反映出的的一些问题就是，袁绍跟曹操之间的关系确实很好。
而且两个人之间在此时是有着共同的理想的，即光复汉室。袁绍继续继承他四世三公的荣誉，曹操可以去当汉征西将军。然而后来董卓乱政，打碎了两人的共同理想。本人认为，此时两人仍对汉室有一定的向往，因此两人再次出于共同的理想，组织了讨董大军。而这一次，将是二者的关系的转变。
