等到公元618年，李渊称帝，立李建成为太子，立李世民为秦王以后。李建成为了以后能顺利继位，听取魏征等人的意见，开始对李世民进行打压，最主要的手段，就是分化李世民手底下的人才。当时李世民手底下有很多人被抽调到了外地，当轮到杜如晦时，已经被李世民器重的房玄龄对李世民说："老铁，你要是打算只当个秦王那就算了，如果你想要的更多，老杜必须要留下"。
于是李世民就疏通了一下关系，把老杜给留了下来。
不许人间见白头
李世民通过了解之后发现，这个文绉绉的中年人，内心十分的硬核，不光有着和年龄不相符的智慧，还有着一般人文人身上少见的果断。于是李世民出兵打仗时，一般都会带着他。在李世民痛打陇西的薛举父子时，有他；在李世民收复北方的并州和汾州时，有他；在李世民笑傲虎牢关，拳打窦建德，脚踢王世充时，也有他；在李世民剿灭刘黑闼和徐圆朗时，还有他。
