夏侯惇跟随曹操，就只是在跟随曹操，当初汉廷尚在，建安十九年（214年）五月，献帝册封曹操为魏公，加九锡、建魏国，定国都邺城。
曹操认为夏侯惇一开始就陪自己征战，如今被汉朝封赏，应该同是汉官，但夏侯惇却执意请求曹操赐他魏国官职，于是夏侯惇被封为魏前将军。夏侯惇知道自己是跟随曹操才立下的功，这一切都是曹操赐予的，于是他应该对曹操感恩戴德，忠于曹操一人。
在多年的南征北战中，曹操和夏侯惇积攒了深厚的情谊，初平四年，曹操讨伐徐州，接着东郡守备陈宫与陈留太守张邈、张邈之弟张超等同谋叛乱，迎接吕布为兖州牧。
