许褚与五虎将交手，吃亏较大的，是与张飞交锋，其次是和马超，许褚与赵云的对战，除了没赢，好像也没受啥作难，因为也没有输。比如，穰山之战时，赵云与许褚先后交锋两次，第一场二人在白天大战三十合，不分胜负，但埋伏于东南、西南的关羽、张飞两路杀来，三路夹攻，曹军大败。但许褚并为受多大损伤。
在赵云刚出山时，在磐河曾经和文丑交过一次手，两人厮杀了五六十合不分胜负。打了这么久没有分出胜负，说明赵云和文丑的武艺相当。
而文丑虽然没有和许褚交过手，但是在延津之战文丑中了曹军之计手下溃败，自己遭到张辽和徐晃两人追击时，文丑先用冷箭射中张辽的战马，随即调头迎战徐晃。两个人打了一会以后，徐晃自知不敌败走。
徐晃也曾经和许褚打过，两人打了五十多合不分胜负。文丑这个表现明显要强于许褚，所以综合看，赵云对许褚也是要略胜一筹。
既然如此，他怎么可能怕赵云呢？当然了，有人会说，许褚在三国二十四名将中位列第八，在黄忠之后，而赵云位列第三，远在许褚之前。但是，并不能因此就说明许褚害怕赵云。原因很简单，许褚跟位列第二的典韦大战过多次，差不多有几百回合，结果不分胜负。
最后是赵云和许褚，二人交手的记录只有一次，就是穰山之战许褚和赵云大战三十回合平手，所以许褚谈不上害怕赵云。但是，鼎峰许褚真要和鼎峰赵云对决的话，最终许褚还是会落败。证据就是鼎峰许褚二百二十回合平马超（强弩之末），马超二十回合败张郃，而鼎峰赵云，张郃不敢交手，可见许褚打不过赵云。
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