他与刘备关羽等人相谈甚欢，边喝酒边聊天，酒过三巡，张飞就认定了他们是一辈子的兄弟，遂提出结拜（桃园三结义）。喜欢喝点小酒的朋友都知道，这个酒到位了呀，都会干出一些"惊天动地的大事"。
桃园三结义雕像
之后兄弟三人在董卓大败之后救出董卓，董卓没有一丝感激，反而眼神和语气中尽是轻蔑和嘲讽。刘备和关羽虽说心里不痛快 ，倒也没说什么。但是张飞忍不了，大怒曰："我等亲赴血战，救了这厮，他却如此无礼。若不杀之，难消我气！"
如此看来，张飞的确是性情中人，对于自己的兄长受气，看不过去，也咽不下去，提起自己的丈八蛇矛就想取董卓狗头，却被刘备拦住了。
