后面夏侯惇跟随曹操起兵，南征北战，常年的征战沙场，使得夏侯惇成了当时数一数二的大将。在曹营之中，更是地位显赫，与曹操同坐一辆车，同一张桌子上吃饭，深受曹操的器重和亲近。而且从军之后的夏侯惇，并没有忘记老师的教诲，经常将自己的老师请到军营中来讨教问题，探讨人生。
除此以外，夏侯惇还干过一件事，更是获得了曹操等人的一致好评。
公元194年，曹操与徐州牧陶谦发生大战，曹操大军侵巢而出，只留下荀彧，程昱等人驻守兖州。曹操率军一路势如破竹，直接是打到了陶谦脚下，就在曹操快要成功之时，后方突然传来紧急消息，兖州被吕布偷袭，损失惨重，马上就要沦陷。
兖州换徐州，得不偿失，曹操只好率军返回攻打吕布。但吕布乃三国武将排行榜上的第一，实力非凡，更有陈宫和张邈等人协助，如虎添翼，早已不是从前。就在曹操和吕布打的难舍难分之时，一场大旱的到来，直接是让两人停止军事行动。
当时，夏侯惇所管理的区域，不仅有大旱，还跑来了一大堆的蝗虫（蝗灾）。夏侯惇见此情况，当场就截断了太湖之水，做了一个水池，同时又亲自带领将士们努力耕种水稻。最终，灾难在夏侯惇的努力下，得以解决，而百姓也都生存了下来。这里值得赞叹的是夏侯惇能够以身作则，亲自下田重地，相比其他的诸侯要好很多。像曹操，整天说分兵屯田，却从来没听过曹操下田。
