公元196年，刘备丢了第一块根据地徐州，几乎快成孤家寡人，惶惶然如丧家之犬，不知该去何方的时候糜竺义无反顾的投奔了他，非但投奔，还献上亿万家产，并亲自做媒，把妹妹许配给他。
刘备就是因为得到糜竺的资助，才东山再起的。我们可以这样认为，没有糜竺，恐怕也就没有后来的蜀汉了。
事后曹操也听说这件事，由于钦佩糜竺的为人，亲自上书朝廷封糜竺为嬴郡太守，非但加封了他，糜竺的弟弟糜芳也没放过，一并加封成彭城国相，地位也算很高了。
但糜竺并没有为曹操的高官厚禄打动，而是婉言谢绝曹操的好意，鼓动弟弟糜芳一起辞官不做，共同投奔前途未卜的刘备。
