廖永安的才能收到了朱元璋的重视，因此朱元璋对廖永安十分的器重，廖永安也不负朱元璋的重用，忠心耿耿，屡立战功，不仅打赢了渡江之战，还率领水军接连攻克镇江、宣州、池州等各种军事要地。
只可惜好景不长，在1358年，徐达收复宜兴之后，趁胜追击深入太湖追击张士诚军，本来廖永安一路拼杀可以来个大获全胜，万万没有想到的是，军队并没有跟上，于是任安廖永安深陷重围，在他冒险登上岸的时候，船只搁浅，被张士诚所擒获。
廖永安兵败被俘，这无疑是断了朱元璋的左膀右臂，朱元璋三番五次想要赎回廖永安，但是都以失败告终，而张士诚也十分看重廖永安，因为看中他的才能想要留为己用，只是认为廖永安铁骨铮铮，誓死不从，就这样张士诚囚禁了廖永安8年的时间。
之后，朱元璋打败了陈友谅，他们倾巢而动，清剿张士诚，而此时的朱元璋并没有忘记廖永安，他打算用3000俘虏换取廖永安，而恰巧的是徐达也俘获了张士诚的弟弟张士德，张士诚与朱元璋谈判时，想用廖永安换张世德，但是张世德同样是张士诚军中有谋略的将领，虽然朱元璋重视张世德，但是张世德对于张士诚的意义要远胜于张世德对于朱元璋的意义。
于是朱元璋在权衡利弊之后拒绝了张士诚的交换提议，并且杀了张世德以绝后患，因此张士诚十分恼怒，将张世德斩首，而朱元璋在打败张士诚之后，将张世德尸骨追封为楚国公。可以说廖永安对于朱元璋是忠心耿耿，只可惜在朱元璋的眼中，忠诚也没有他的利益重要。
