董袭，会稽馀姚（今浙江余姚）人，字元世，因为到了唐代，要避唐太宗李世民的名讳，所有史籍都将董袭的字改为了"元代"。董袭身高八尺有余，如果按照1984年从安徽马鞍山出土挖掘出的，吴国将领朱然墓中发现的漆木尺实物，一尺约等于24.1CM计算，董袭也是身高一米九二的大高个，在那个营养失衡的时代，算得上是奇人。
当时小霸王孙策经略江东，带领父亲留下的旧部，所向披靡，一路之上不断有豪杰前来投奔，董袭便是其中之一。孙策看到董袭身强力壮，膀大腰圆，上人见喜，留下了好印象，便任命董袭担任地方上的捕盗官，维持治安。
当时孙策攻略江东，除掉不少豪杰，这群豪杰的亲族门客们勾结山越，发动叛乱，其中有一支以黄龙罗、周勃为首的几千名强盗，祸乱山阴地区。董袭跟随孙策出征，亲手斩下敌酋黄龙罗、周勃的首级，被提拔为别部司马，统兵数千人。因为跟随孙策征讨庐江太守刘勋和江夏太守黄祖，被提拔为扬武都尉。
