古代等级森严，鲜有胆敢私传圣旨者，这些养马的侏儒不疑有诈，便当真去找汉武帝求情。这样一来，在问清事情原委之后，方才知是被东方朔戏耍。汉武帝自然勃然大怒要严惩东方朔，不过对于东方朔而言，他也终于得偿所愿，见到了汉武帝。面对龙颜大怒的汉武帝，东方朔并不胆怯，反倒是娓娓道来，凭借自己的三寸不烂之舌说的汉武帝捧腹大笑，并将他晋为金马门待诏。
此后，由于汉武帝喜欢射覆，而东方朔则是无一例外，每每猜中，并在与宦官郭舍人的比试中，亦是如此，这也让汉武帝非常欣喜遂将东方朔升为常侍郎。
建元三年（前138年），东方朔迎来了人生中最高光的时刻。时年，汉武帝萌生了修建专供他狩猎的场所--上林苑的想法，便在派人丈量田亩后意欲实施。但身为常侍郎的东方朔，则直言此举不妥，并以殷纣王、楚灵王、秦始皇为例佐证，汉武帝也因此厚加赏赐财帛，并加东方朔为太中大夫，这也是东方朔一生中最高的职位。
不久，东方朔却因为醉酒失态，被弹劾去职。而后来，汉武帝的姐姐隆虑公主之子昭平君杀人被捕，按律当斩。可汉武帝念及姐姐之情想放昭平君一马，便在大臣们的求情之下，意欲"勉为其难"，可东方朔却上前称赞汉武帝法令分明，如此一来汉武帝也只好下令处决了昭平君。
