虽然许攸经常口出狂言惹怒袁绍，但是袁绍都没有和他计较。在官渡之战的时候，许攸向袁绍献计说曹操的军粮补给不足，只要拖上几个月定能大胜。但是袁绍觉得许攸是在贬低自己所以并没有采纳，然而将他关了起来。许攸逃出来以后就投靠了曹操。
许攸说因为了解袁绍军营的情况，所以就让曹操偷袭袁绍军粮所在之地乌巢。本来曹操一筹莫展，听了这个建议后大喜最终赢得了官渡之战。后来许攸又帮助曹操赢得了冀州之战，但是在攻城之日的时候许攸口出狂言喊了曹操的小名"曹阿瞒"，所以被曹操手下的将士砍死了。
当初许攸投靠袁绍，在关键的时刻又转向曹操，对于曹操来说他是一颗定时炸弹。而且曹操在军中要立威望，但是许攸凭借二人关系喊曹操的小名，这让曹操非常的没有面子，所以曹操肯定不会容忍别人这样诋毁自己的名誉，自然将他杀死了。
