然而，在公元219年，樊城之战，于禁被俘，成为他一生的污点。曹仁在樊城被关羽围主，曹仁苦苦支撑，国之宿将于禁率精兵七军疑似五万人（根据《三国志·吴主传》"羽以舟兵生虏禁等步骑三万送江陵。"可知，七军有三万人以上。紧急来援，结果才刚扎营，五万精兵就被暴涨十几米的汉水所淹，近乎全军覆没，樊城的城防也因此受到了很大损害，庞德殒命，于禁投降。举国震悚，曹仁险些打算突围逃走，曹操几乎欲迁都。
于禁之败，险些导致了曹魏的国运之败。而于禁投降的结果却遭到魏蜀吴三国羞辱。于禁既然投降关羽，按理说应该追随关羽继续征讨樊城，然而却被关羽直接软禁江陵，这跟俘虏完全就没啥区别，着对于投降的人来说，也是非常大脸的。后来关羽败亡，于禁就从蜀汉的俘虏变成了东吴的俘虏，还被东吴虞翻羞辱；最后于禁被孙权遣返回国，此时此刻于禁身形消瘦，头发胡子都全白了，而遭受其他人的嘲笑。连曹丕都不放过于禁，让其拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战克、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，便因为觉得丢脸而羞愧得病死去。
