陈庆之便是从小就跟着萧衍长大的。关于陈庆之的家庭背景，并没有在史料上有所记述，不过通过萧衍对他的评价"本非将种，又非豪家"就可推测出他的出身应该是比较普通，甚至可能是出身于寒门之中的。在萧衍称帝以后，陈庆之成为了主书，这是一个彻头彻尾的文官，因此即使他心中有着渴望战场的抱负，也是无处施展。
事实证明他的心中的确是有着这样的抱负的，为了实现自己的这个目标，他散尽家财，只为招贤纳士。最后，直到他四十一岁的时候，终于迎来了这个能够实现他毕生抱负的机会，也正是这次机会使得他从此踏上了武将之路。
公元五百二十五年，一向是南梁死对头的北魏中，出现了一个叛乱失败元法僧，他深知自己这次失败已经让自己落入了骑虎难下的地步，唯有向南梁投降方为最后的出路，于是就主动向南梁投降。
