公元208年，曹操率军南征，由于刘琮投降，曹操就此占据荆州。等刘备得知曹操已经占据荆州时，曹操的大军早已逼近刘备，不得已，刘备只能放弃樊城南奔。虽然刘备在长坂坡被曹操击败，但他还是在关羽的接应下逃了出来，并在夏口遇到从东吴赶到荆州打探消息的鲁肃。当时鲁肃与刘备制定了同盟的协议，约定了一起抵抗曹操。在此之后，诸葛亮与鲁肃返回江东，共同劝说孙权下定决心抵抗曹军，再加上后来周瑜的劝说，孙权最终决定联合刘备，一同抵抗曹操。当时孙权让周瑜率领三万大军与刘备汇合，当时联军逆流而上，与曹操在赤壁一带相遇，后来周瑜发动火攻，就此击败曹操，赢得了赤壁之战的胜利。
在《三国演义》中，诸葛亮早在赤壁之战前就算得曹操必定会败走华容道，不过诸葛亮仍然派出大将关羽镇守华容道。在诸葛亮借得东风和黄盖用苦肉计诈降成功后，孙刘联军成功地火烧赤壁，导致曹操不得不从乌林向华容道败退。当时曹操虽然狼狈，但从赤壁逃出来之后，曹操不禁放声大笑，他认为诸葛亮与周瑜智谋不足，不知道在险要处暗设伏兵，否则他自己定当没命，然而就在他大笑之后，赵云从一旁杀出，将曹操身边的残兵杀了个够，若不是徐晃与张郃两人抵挡住赵云，只怕曹操就要被赵云生擒。等曹操脱险后，他认为自己已经安全了，于是再一次放声大笑，但这一笑直接将张飞笑了出来，幸好当时张辽等人将张飞拦住，曹操才得以再次脱险。脱险后，曹操第三次放声大笑，却将关羽笑了出来，此时曹操身边已无大将，他只能硬着头皮上前，与关羽叙旧，而关羽念及旧日恩情，义释曹操，使曹操得以回到江陵。
要知道诸葛亮早在赤壁之战前，就已经算出了曹操的失败，也算准了曹操会败走华容道，然而即便如此，诸葛亮也没有将曹操灭掉，而是让关羽镇守华容道。但此前曹操曾对关羽有恩，而关羽最讲义气，由关羽坐镇华容道，关羽很有可能不会为难曹操，既然如此，为何诸葛亮还一定要关羽镇守华容道呢？
