杨修很聪明，而且能度人心，这是三国中寻常谋士所不能的，但是也正是因为太聪明，曹操所想的，杨修都能猜测一二，所以犯了曹操的忌讳，但仅凭这个原因，还不足以构成曹操杀杨修，曹操杀杨修的原因则是因为杨修的家族。
杨修的家族是四世太尉，这和袁绍的家族很像，而且杨修的家族都是忠诚，杨修的父亲杨彪更是汉朝末年有名的忠诚，董卓想要迁都，杨彪据理力争，汉献帝东迁的时候，杨彪也是尽心尽力的维护。
曹操挟天子以令诸侯，杨彪又站出来反对曹操的做法，维护汉献帝的利益，惹得曹操大怒，编织罪名将杨彪给下狱了，甚至还想在狱中直接害死杨彪，后来幸亏大将孔融前来辩护，才将杨彪放出，不过曹操和杨家的梁子也就结下了。
