公元214年，曹操南征孙权不成，他让张辽、李典与乐进等人与七千士兵防守合肥，在此之后，曹操出征张鲁，而孙权则在和刘备平分荆州后率领十万大军到陆口，打算攻打合肥。在曹操离开前，他曾留下一份信件，称如果孙权来了之后，可以让张辽和李典出战，乐进守城，护军不要参战。但由于双方兵力悬殊，因此将士都会这份指示心存疑惑。当时张辽认为曹操远征汉中，此时即便曹操要出兵援助合肥也很难赶来，为今之计，只有在吴军刚刚赶来的时候乘势将其击溃，如此才能让众人坚定城池可守的信念。由于李典也认同张辽的看法，因此张辽当晚就挑选了八百先登，随他一同出城攻打吴军。
在第二天拂晓时分，张辽披甲持戟，先登陷阵，杀死数十人，斩二员大将，张辽大呼自己的名字，冲入东吴的军垒，到达孙权旗下阵营，此时孙权军中的将士都不是张辽的对手，士兵们也开始亏损，孙权见张辽杀来，只能登上山顶，以长戟自守。张辽见无法生擒孙权，又看到孙权命军中将士将自己团团围住，于是带兵开始突围。由于孙权军望风披靡，无人能挡住张辽，以至于张辽带领将士们杀出了包围圈，安全返回城中，曹军众人之心就此安定。后来孙权在撤退时，张辽率领城中七千人忽然杀出，孙军顿时混乱，孙权被围，若非甘宁捶响战鼓，增强士气，凌统亲率三百近兵冲入重围，甘宁则引弓掩护，吕蒙、蒋钦死战拒敌，只怕孙权真要被张辽生擒。
但即便孙权在混战中逃出生天，东吴的军队也就此死伤惨重，孙权就此畏惧张辽之名，即便张辽重病，孙权也不敢轻易招惹张辽。也是因为孙权明明率领十万大军，却先被张辽以八百人冲散阵营，随后又被张辽以七千人击溃东吴十万大军，因此后世常常诟病孙权的军事能力太差，不会带兵。不过孙权不会带兵，并不仅仅只是因为他攻不下合肥，而是因为孙权确实没有带兵征战的能力。因为除了在合肥，孙权曾被人以少胜多外，他在广陵也曾先后两次被人以少胜多，此人就是陈登。
