俗话说英雄惜英雄，好汉惜好汉，但英雄好汉之间有矛盾时，也往往斗争得异常激烈。东汉末年，就有这样一对英雄，互相视对方为当世豪杰，其中一人还以赤城之心对待另一人，试图将之拉拢到自己一方阵营，可二人毕竟志向不同，终究走上殊途，互相用尽解数要置对方于死地。这对英雄就是曹操和刘备。
东汉末年，董卓乱政，初平元年(190年)正月，关东诸郡一起起兵讨董，组成讨董盟军，由袁绍出任盟主。后因各路军阀各怀私心，盟军不欢而散。董卓迁都长安，中原各路军阀开始了残酷的兼并战争。在这个过程中，无数英豪兴起又衰亡，相比之下，曹操的经历要比刘备顺遂得多。
讨董之前，曹操凭借家世、政绩、军功而成为都城洛阳西园新军的典军校尉。董卓入都后，曹操不愿与之为伍，遂放弃官职，回乡变卖家产，募兵讨董。后兖州刘岱战死，曹操任兖州牧，暂时有了兖州之地栖身，并发展势力。而刘备在此之前的经历更加艰难。他虽是帝室后裔，却是布衣出身，因好结交豪侠，又颇有组织能力，在地方小有名气。后因黄巾作乱，刘备受商贾资助，组织地方武装与黄巾军作战有功，被封为官，后因与上级不合，投奔何进。何进被杀后，刘备所守高唐县又被黄巾军攻破，他只得投奔公孙瓒。没多久，公孙瓒被袁绍攻灭，刘备只得转移到齐国(山东淄博市临淄北)。初平四年(193年)，已颇具实力的曹操大举进攻徐州。田楷、刘备接到徐州牧陶谦的求救，二人遂火速前往救援。就在这次战争中，曹操和刘备的轨迹有了第一次交集。
