第一，胡惟庸谋逆，对李善长许以重利，李善长心动，虽然没有参与谋逆，但知情不报，却是重罪。究其原因，李善长是个首鼠两端的人，万一胡惟庸造反成功，李善长还可以做个顺水人情。
第二，李善长娇纵跋扈，格局太小，朱元璋早就对他心存不满。他建立的淮西集团，笼络了大量的功勋旧臣，是朱元璋最为不满的地方。可以认为，李善长虽然前期对朱元璋忠心耿耿，但他并不是忠于朱元璋的，而是忠于自己和身后的集团利益，这种贰臣，朱元璋绝对不能忍。
第三，李善长为个人的私事，调动军队，这也犯了朱元璋的大忌。
当年，李善长一句"吾老矣。吾死，汝等自为之！"看似聪明，实际上真是愚蠢至极。
