在493年，齐武帝萧賾患了重病，王融拥护了萧子良为帝并发动了政变，而萧衍支持的是皇太孙萧昭业，齐武帝驾崩后，当上皇帝的是萧昭业，这次萧衍站对了队。
然而人与愿违，萧昭业为帝后，贪图享受，乐不思蜀，因此掌握了实权的萧鸾想要废帝，萧衍知晓萧鸾的想法后立即阻拦了他，萧鸾也听取了萧衍的建议。随后萧鸾幕后操纵拥护了萧昭文为帝，然而第二年萧鸾就废帝，自己坐上了皇位。而萧衍也被任命为中书侍郎，而后又升为黄门侍郎。
一年后萧衍又遇到了第三次机遇。495年北魏孝文帝拓跋宏御驾亲征带领三十万人马攻打南齐，首先是向东攻打的钟离，再是攻打的义阳。萧衍被派兵前往支援，然而士兵却惧怕北魏的军队不敢发起进攻，萧衍不得已只能当先锋和北魏军队开战，士兵一看士气大振，与此同时义阳城的军队看到援军到了也是士气大涨，最后打败了魏军。这场战役让萧衍一战成名，因此被封为太子的中庶子，当时太子的老师。
光阴似箭，日月如梭，一转眼就到了498年，萧鸾一死，儿子萧宝卷就登基了。
