在很早之前，宋万便与白衣秀士王伦、摸着天杜迁、旱地忽律朱贵一同在梁山泊落草，聚集七八百小喽啰，打家劫舍。宋万的武艺平常，但是身材高大，因此人物形象十分符合盗贼，人称"云里金刚"。
后来，林冲风雪山神庙后，被柴进收容，但因官府追捕甚紧，担心连累柴进，打算投奔别处栖身。柴进因与王伦、杜迁有旧，便修书一封，推荐林冲到梁山入伙。王伦是个嫉贤妒能之人，他担心林冲威胁到自己的地位，便婉言劝他下山。而宋万三人却认为林冲本领高强，且又是柴进推荐，应该予以收留，因此都劝说王伦。经过一番周折，王伦要林冲交上人头作投名状，林冲只得一口答应，林冲最终也被王伦留在梁山。
晁盖、吴用劫取生辰纲，并在无奈之下投奔梁山之时，王伦不愿意收留他们，因此被林冲杀死，林冲还选择了拥立晁盖。晁盖便做了大头领，原要杜迁、宋万坐第五、六位，可是宋万见王伦被杀，心知自己是外人，自己本事也不高，于是便选择了退让，让位给他人，自己坐上第十把交椅。就这样，梁山的势力开始了一次大洗牌。
