《三国演义》中，曹魏阵营的第一猛将，非许褚莫属，当然，是在典韦战死后。许褚的经典之战很多，最为著名的莫过于裸衣斗马超。曹操与马超交战时，连续击败，斩杀曹营将领，结果许褚出战，脱掉自己的战甲，光着膀子去迎战马超，二人大战而百余回合不分胜负，许褚以双臂夹断了马超的枪，二人又肉搏一阵。二人的此次对阵可谓是棋逢对手，酣畅淋漓。
但此次交手，实际上也间接说明了，许褚实际上是要逊色于马超一些的。脱掉战甲，赤膊上阵，固然是牺牲了自己的防御能力，但不可忽略的是，古代将领所穿的战甲，一般都有十公斤左右，因此除了防御之外，战甲在一定程度上是将领的负担，它令将领的体力损耗更速率更快，同时招式的速度下降不少。因此，许褚在赤膊的情况下，与马超打成平手，实际上证明了他的速度和敏捷性是比不上马超的。那么，马超为何不也脱去战甲，与许褚决一死战？
当时马超的身份，是西凉军的主帅。既然是主帅，那必须得注意影响，不到万不得已的关头--如曹操被追杀，割袍断须，是不会去干这种有损形象的行为的。另外，马超既然敢于迎战，那就说明他有足够的把握去对付"减负状态"下的许褚。果然，马超打得不骄不躁，非常从容。
许褚既然略逊马超一些，那么自然不是张飞的对手。首先，张飞和马超激战三次，都是在负重状态下进行的，且不分胜负。可见，张飞和马超的水平在伯仲之间。除了间接对比以外，许褚和张飞也进行过直接的交手，许褚并没有占到便宜。第一次交战是在博望坡夏侯惇战败后，曹军中火势蔓延，许褚在慌乱间与前来收人头的张飞碰面，结果二人交战几回合后，许褚不敢恋战，逃脱了；第二次是在曹操赤壁战败，遇到张飞的堵截之时，许褚，张辽和徐晃三人夹击张飞，不能取胜；第三次在汉中，当时的张飞已经不再巅峰，但由于许褚醉酒，交战十回合被张飞一枪刺中肩膀。
