第一次两人交战是在虎牢关下，吕布当时将各路诸侯的武将打的丢盔卸甲，正在追公孙瓒的时候，张飞大喊一声，上前和吕布大战了五十多个回合，两人不分胜负。
这个时候，关羽也正好赶到了，两人一起对吕布发起了猛攻。其实在古代的战场上，是非常忌讳多人对战一人的，这样即便是赢了也不光彩。
况且一直以来关羽非常自傲，对于两个人围攻一个人的事情是他万万做不出来的，不过当时他上前正是因为看到了张飞落了下风，表面看两人不分胜负，其实再过几回合，张飞就可能被吕布打于马下，这个时候他也顾不得那么多了，赶紧上前帮助张飞一起对抗吕布。
