克定长安后裴寂被封为丞相府长史，接着李渊接受隋恭帝禅位，裴寂的地位愈加尊贵，据《资治通鉴》记载："上待裴寂特厚，群臣无与可比者"，除物质上的赏赐，李渊上朝时还经常让裴寂坐在身边，并亲切地呼他为裴监，过度的恩宠让群臣都看不下去了，第一个站出来的就是刘文静，然而不管怎么反对李渊待裴寂依然如"初恋一般"。武德二年，李渊因为刘武周南下太原非常忧虑，裴寂主动请缨出兵河东，李渊也觉得可以借此时机给裴寂树点威信，于是就封裴寂为晋州道行军总管；可是李渊实在高看裴寂的军事才能了，他忘了从晋阳起兵开始裴寂就没出过一个好点子；最终这次行军也不例外，裴寂的打法简直烂透了，还不如纸上谈兵的赵括；战败后裴寂竟然下令让城外的百姓全部迁入城内，并下令烧毁所有百姓物资；裴寂的做法令河东再次陷入恐慌，刚刚稳定的山西诸郡纷纷投降刘武周，《资治通鉴》用四字记录唐裴寂的军队"失亡略尽"；打了败仗的裴寂被李渊诏回长安，一顿臭骂是少不了的，可没过多久，李渊复待他如初。
纵观裴寂的职业生涯，与其说他在做宰相不如说他是李渊的"陪玩"，裴寂生性好赌又贪财，与李渊其实就是酒肉之交；李渊当上皇帝后依然保持田猎的习惯，每次出去玩必须带上裴寂，觥筹交错之际两人互相吹个牛，据《旧唐史》记载，李渊踌躇之际曾自吹："李氏昔在陇西，富有龟玉，降及祖祢，姻娅帝室。及举义兵，四海云集，才涉数日，升为天子。至如前代皇王，多起微贱，劬劳行阵，下不聊生。公复世胄名家，历职清显，岂若萧何、曹参起自刀笔吏也！唯我与公，千载之后，无愧前修矣"，大体意思就是我俩多牛啊，如今我当皇帝你当宰相，必将成就一段佳话供后人追捧，活脱脱的一对屌丝形象。
其实李渊又何尝不知裴寂的才能，只不过满朝上下只有裴寂和他玩得来，如果没有这样一个，这皇帝当得还有什么乐趣，虽然有人背后说闲话，但李渊一如既往地对裴寂好。武德四年，李世民平定中原，大功无上，李渊赐秦王府与齐王府三炉，任其自铸钱币，捎带着又赐了裴寂一炉，不得不说人比人气死人啊！
