有史料说，姚天僖某天看到一个出街的大和尚，伞盖簇拥，威风凛凛，派头比本地官员还大，当下就跑到庙里剃度去了。这恐怕是根据他后来入世甚深、地位颇高的经历，反向编排出来"讥讽"他从小就有政治野心的段子，不足为信。
真实的情况应该如我前面所说，在当时，出家不失为贫寒子弟一条相对较好的出路。所以不想继承父业清贫下去的姚天僖出家了，走投无路的安徽凤阳少年出家了，其他成千上万没有名字留下来的年轻人也出家了。
出家后的道衍并不按常理出牌。他颇为聪慧，把自己练成了一个"杂家"。
他学过天台宗，又拜过禅宗临济宗高僧智及为师。甚至拜过道士席应真为师，学道法、相术和兵法，"尽得其学"。他还爱好诗文，与后来成为"明初三大家"之一的高启等人结为"北郭十友"，经常开诗会，相互酬唱。
渐渐地，道衍成为当时的一个奇僧，在圈内积攒起不错的名气和口碑。
