但他却不比其他人愚笨，从小读书过目不忘。后来元顺帝几次想让他做元朝的官员，但宋濂因为不满朝廷的腐败，干脆去做了一个俗家道士。朱元璋深知自己是一介武夫，周围大都是武夫，将来要治理好国家，靠武夫是不行的。于是，他决定让宋濂教授自己的儿子朱标经学知识。朱元璋即便对文学礼仪再不懂，也深知自古以来师道的重要性。在第一次请宋濂出山无果之后，他带上儿子，亲自前往宋濂处拜师。
宋濂虽然知道朱元璋残暴不仁，但是却并没有真正的接触过，于是宋林便试探着问朱元璋，我如果做你儿子的老师，必须让他磕头行拜师的礼节，朱元璋马上点头答应，并且告诉他，如果可以马上叫他儿子进来行拜师礼。宋濂见朱元璋答应的如此痛快，就提出了第二个疑问，如果你儿子不听话，我能否打他。朱元璋思考了一下，回复了，送点四个字"不死即可"。宋濂只是想试探朱元璋的诚意，不想被她一句话镇住了。于是就随同朱元璋来到了南京，做了朱标的老师。
