后来曹操开始创业，他又听说了孙资的行踪，于是派人去当说客，希望邀请孙资加盟曹氏创业团队，走投无路的孙资只能屈居于曹操麾下，当时荀彧就对孙资评价道："没料到还有孙君这样的奇才！"然而孙资毕竟看不起曹操，他干了没多久，挣到一笔路费之后，又辞职返乡了，在乡下过起了田园生活，这点跟诸葛亮倒挺像的。
建安十八年，曹操已被封为魏公，可他还是对孙资念念不忘，他再次派人邀请孙资，这次孙资不知怎么的，竟然甘心为曹操效力了，或许他觉得曹操的确是个好老板，可以用心为他打工了，此后孙资在曹氏集团任职38年，历经了曹操、曹丕、曹叡、曹芳四任皇帝，孙资还跟诸葛亮有过交手。
曹叡继位之后，诸葛亮就一直进行北伐，当时魏国很多大臣觉得，应该"发大兵，就讨之"，也就是跟诸葛亮硬碰硬，可孙资却提出自己的看法："不责将士之力，不争一朝之忿，分命大将据诸要险，威足以震慑强寇"，他表示只需要派人守护紧要隘口，就能拖垮诸葛亮，曹叡听了孙资的建议，果然把诸葛亮抵挡住了。
虽说孙资没有带兵打仗，可后来司马懿跟诸葛亮对垒，其实完全是按照孙资的计划，所以清朝学者王夫之曾表示："孔明之北伐也，屡出而无功，皆以为司马懿之力，实无稽之谈也，早决大计于一言者，乃孙资也。"王夫之认为真正抵挡住诸葛亮的，不是司马懿，而是孙资，他才是诸葛亮真正的死敌。
