后来娄圭来投奔曹操，受到曹操的重用，公元211年，曹操与马超交战，差点被马超射死，在《三国演义》中被描绘成割须断袍而逃，险象环生，曹操正打算退兵，这时娄圭给他出了个主意，利用寒冷的天气，浇水筑城，一夜之间建造了一座坚壁城墙，一战击败了马超，后来曹操评价说："子伯之计，孤不及也。"
娄圭不仅计谋过人，他还有一项本事，就是善于敛财，三国时期最有钱的人当属糜竺，糜竺跟了刘备，用钱多次帮助刘备东山再起，而曹操阵营中，最有钱的当属娄圭了，史料并没记载娄圭的钱是从哪来的，但想来是自己做生意，或者是经营什么产业，收租之类的，娄圭的富甲天下，曹操都有些害怕。
对于娄圭的财富，曹操曾说："娄子伯富乐于孤，但势不如孤耳。"意思是说娄圭比我有钱，但势力比不上我，曹操说出这句话时，其实已经对娄圭有了杀心，因为娄圭又不是曹家的人，你搞那么多钱来干嘛，莫非是想要造反，曹操作为老大，钱反而没属下多，这怎么能说得过去呢？
有一次，娄圭与曹操出去游玩，来到南郡（今湖北荆州）时，当地人举报娄圭，说他言语无力，曹操就找了个借口杀了他，其实曹操早就想杀他了，虽然娄圭死了，但他死得并不冤枉，他的下场跟杨修一样，谁让你在老板面前显摆，自己出尽了风头，这不是找死吗？
