首先还是李世民在心里信不过单雄信，觉得他是一个忘恩负义之人，当初瓦岗寨与王世充打仗之时，李密设宴邀请翟让，并让单雄信席间杀了翟让，而单雄信也这么做了，还要伤了自己的好友徐懋功，不过单雄信向李密求情保住了徐懋功，但是他帮新老大李密杀旧老大翟让的投机行为让人不耻，李世民也因此在心里就不待见单雄信！
其次还有一个很重要的原因，瓦岗寨的江湖义气很重，大家都以兄弟相称，当时的单雄信在瓦岗寨中排行老三，之后老大翟让不行了，老二徐懋功也归降李世民了，老三单雄信的势力威望也就提高了，手底下人很多，此外，单雄信的实力不输李世民，曾经俩人有过两次交手，而李世民并没有从中占到啥便宜，要不是旁人相助可能早已成了单雄信的抢下鬼，所以李世民如果留了他，万一以后不忠于他发动叛乱，虽说不一定会毁了自己，但也一定会惹上大麻烦！
当时的特殊环境之下，李世民必须确保自己的每一位手下都是为自己所用，而杀了单雄信也是为了更好的控制这些山东豪强。所以即便徐懋功在李世民面前极力劝说、极力为单雄信求情也是无济于事。
