曹操与夏侯惇的关系，不仅仅是因为家族的渊源，更是患难之交，是战斗情谊。初平四年（193年），曹操的父亲曹嵩在来曹操处的途中，被徐州牧陶谦派兵杀害，曹操讨伐徐州。194年，东郡守备陈宫与陈留太守张邈、张邈之弟张超等同谋叛乱，迎接吕布为兖州牧。
当时，除了鄄城和东郡的范、东阿两县分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇坚守外，其余郡县全部反叛曹操，形势异常严峻。曹操急忙赶回与吕布交战，对峙一百多天。正赶上蝗灾大起，曹操退还鄄城。此时，曹操失掉了兖州，军粮已尽，袁绍派人招降曹操，让曹操举家迁往邺城作为人质。曹操本打算答应袁绍，但程昱劝阻，曹操才打消了这个念头。
这恐怕是曹操一生最为尴尬、艰难的时刻。但夏侯惇坚定的站在曹操身边，这不能用一般的情义来说明。这可以看出夏侯惇高尚的个人品格，作为想成就霸业的曹操，将会是刻骨铭心的。曹操对夏侯惇赏赐很厚，但夏侯惇绝不是贪婪之徒。
陈寿对夏侯惇的评价是：
惇虽在军旅，亲迎师受业。性清俭，有余财辄以分施，不足资之于官，不治产业。夏侯、曹氏，世为婚姻，故惇、渊、仁、洪、休、尚、真等并以亲旧肺腑，贵重于时，左右勋业，咸有效劳。
