刚出道时的吴孟达豪赌成性，1980年时不仅欠下30万元港币的高额赌债，更是面临无戏可接。他曾向周润发借钱，没想到对方竟然叫他“自己解决”。这件事非但没有让吴孟达跟周润发绝交，反而促使吴孟达反省自己的人生。
吴孟达在2011年接受媒体采访时说，他当时决定从哪里跌倒就从哪里爬起来。从1980年到1984年，他开始真正重新学表演，看很多老前辈的戏、看书、思考。说实话，那段时间真的很痛苦，全香港都知道他赌钱破产，连TVB都雪藏他。而一半收入要交给银行，比如赚1000元，500元要拿去还债，日子过得很苦。他说，但那也是他人生和事业的转折点，从那件事情之后，知道做人和表演都应该踏实。
1985年，吴孟达重新出来拍电视，大家都看不起他，连他的师弟杜琪峰都说他是“一摊烂泥”。后来，他慢慢低着头做人，让大家知道吴孟达已经变了，后来就遇到周星驰的片子，又重新找到机会。
同年，他参演《新扎师兄》，而这部剧也让他从雪藏的阶段走出，从此进入了自己电影的黄金时代。
而他最广为人所知，是在1989年与周星驰合演《盖世豪侠》和《他来自江湖》中的搞笑演出，这些演出开启了两人在荧幕上长达十余年的合作关系，自此吴孟达走红起来，连带日后所拍的电影，很多都是由周星驰主演。他于1990年开始活跃于电影界，当年凭周星驰主演的《赌圣》，获得香港电影金像奖最佳男配角的提名。
1990年，吴孟达在杜琪峰的《天若有情》中饰演小混混太保，这个悲情色彩很浓的角色是达叔表演的高光时刻，也是他为数不多的正剧角色。他潦倒落魄到狗都嫌，却还想拼命维护自己那一点点的自尊，内心深处胆小懦弱，但最终却愿意为了兄弟两肋插刀。吴孟达的表演立体生动，富有感染力，他最终凭借这个角色拿到了1991年香港电影金像奖最佳男配角奖。
吴孟达与周星驰共合作了数十部电影，最知名的包括《赌圣》《逃学威龙》《鹿鼎记》《审死官》《逃学威龙2》《破坏之王》《九品芝麻官之白面包青天》《百变星君》《食神》《少林足球》等等。
在周星驰拍摄《功夫》时，曾有他与吴孟达不和的消息传出。影迷一直期待他有生之年再与周星驰合作，他本人也被反复问及，他在《王牌对王牌》节目中最后一次回应此问题时说， “还是以前那句话，我还没死，他还没退休，一定会有机会的！”
其实，影迷一直期待他有生之年再与周星驰合作，因为周星驰和吴孟达就是陪伴八零后、九零后长大的金牌搭档。
