不过，许敬宗虽然是个有才华的人，但是却不是一个有道德的人，此人一生醉心于功名利禄，甚至可以为此而不折手段。
隋朝末年之时，宇文化及发动了叛乱，许敬宗的父亲因为这场叛乱而去世。在这种时候，许敬宗为了保住自己的性命，向仇人低头。在宇文化及兵败之后，他又投奔李密。李密兵败之后，许敬宗加入了李渊的阵营。
在后面的日子中，许敬宗因为才华突出而吸引了李世民的注意。李世民将其调到了自己 身边，担任文秘的工作。许敬宗是个懂得见风使舵之人，他很会揣摩上意，说的话大多都符合李世民的心意，因此深受李世民的喜爱。
据说李世民出征高句丽的时候，许敬宗伴驾随行，他一边听着李世民下达的旨意，一边用自己手中的笔写出了一篇颇有文采的文章，因此被封为银青光禄大夫。
