2年后，曹操正讨伐乌桓，北方马上就要彻底平定。刘璋虽然没多少能力，但总有深深的危机感，又第二次派张肃（张松的哥哥）结交曹操。送给曹操300老弱病残士兵，就这诚意明显不足啊，把曹操当成了养老院！曹操还得陪笑脸，又给张肃封官了，反正天子在手，封谁都是一句话的事。刘璋略显诚意不足，益州方面似乎就是来要官的。
208年曹操拿下荆州，不光刘备、孙权慌了，刘璋也慌了，于是第三次派别驾张松来结交曹操。这一次曹操对益州方面很反感，对张松爱理不理，直接封他为一个县令的芝麻官，你要知道张松是益州的大官，别驾相当于州里二把手。这样的结果就是张松很生气，劝刘璋放弃曹操的大腿，改换刘备。
张松矮矬丑，正逢曹操对士人的反感期
张松是三国史中记载的一个丑八怪，史载张松身材矮小行为放荡，还居然能言善辩！曹操当时刚杀死孔融，弥衡也曾经讨曹操的反感。对于这种能言善辩，耍嘴功夫厉害的士人，曹操唯恐避之不及，所以曹操对张松也很讨厌。看来以貌取人的例子古已有之。
总之曹操最后冷落了张松，就代表冷落了刘璋，把刘璋推给了刘备，为后来夺取益州提供了便利，造成三分天下的局面。智者千虑，必有一失，曹操也没想到赤壁之战会以失败收场！
