曹操的人生跌宕起伏，虽胜多败少，却也有几次悲惨的经历，比如追杀董卓的时候遭到埋伏，全靠着曹洪让给了他坐骑，自己步行护送曹操回营。
比如在宛城，因为贪图美色，霸占了张绣的婶婶，使得张绣反叛，差点死在了城里，虽然最后逃出生天，但却害了自己的长子曹昂、侄子曹安民、爱将典韦的性命。比如和西凉马超的潼关之战，被西凉铁骑杀得溃不成军，自己为了逃掉性命也是脱袍割须，惶惶如丧家之犬。
但曹操最惨的失败就是赤壁之战了，周瑜和诸葛亮羽扇纶巾，谈笑间曹操的八十三万大军和遮天蔽日的战船都灰飞烟灭，真正如丧家之犬的时候正是曹操败走华容道的时候。
曹操在赤壁战场失败后突破了东吴的重重包围，先后逃脱了韩当、蒋钦、周泰、陈武、吕蒙、凌统、甘宁、陆逊的追杀，失败的曹操急忙要回到南郡重整旗鼓，没想到又陷入了刘备的包围圈，中了诸葛亮的妙计。
