而后曹操决定要在赤壁之地发起一场史诗般的战役，又苦于没人给自己训练一批出色的水军。而当曹操收编了刘表的军队之后，发现蔡瑁、张允二人是个不错的水军头子。因此，就将他们提拔为水军都督，并让他们训练水军。
然则，曹操虽然一面让蔡瑁、张允二人训练水军，但是他还是派出蒋干去江东策反周瑜，希望他能为曹操所用。而周瑜接接到了蒋干之后，就知道他的来意。所以就假意向曹操投诚，并且对蒋干进行了一番款待。而后利用蒋干做了一出戏，那就是周瑜故意喝醉酒。
把蒋干拉到自己的房间一起下榻，并且故意说着什么和蔡瑁、张允合作的事情。还事先伪造了一份和蔡瑁、张允里应外合的合作文书，结果被蒋干给偷了去。之后，曹操就把蔡瑁、张允二人给杀死了。等到曹操发现中计之时，已经晚了，后来曹操在赤壁之战中大败而逃。
