五虎中，关羽是第一个死亡的，他的死也最让大家叹息。汉中之战后，刘备上表称汉中王，曹操不爽，想要联合东吴一起进攻蜀汉，刘备探知此消息，决定派遣关羽进攻襄樊地区，震慑曹魏和东吴，避免两国结盟。恰在这时，东吴也对曹魏的联盟请求表示怀疑，他们本身还是有清晰的认知，知道联蜀抗曹才是最好的策略，所以派人向关羽提亲，以表示结盟的善意。
然而关羽为人高傲，没有政治头脑，不懂东吴背后的深意，竟然不通报刘备就直接拒绝了孙权，而且辱骂使者，惹得孙权大怒。
演义原文如下：云长曰："子瑜此来何意？"瑾曰："特来求结两家之好：吾主吴侯有一子，甚聪明；闻将军有一女，特来求亲。两家结好，并力破曹。此诚美事，请君侯思之。"云长勃然大怒曰："吾虎女安肯嫁犬子乎！不看汝弟之面，立斩汝首！再休多言！"遂唤左右逐出。瑾抱头鼠窜，回见吴侯。
看了原文，大家都知道关羽有多么高傲了吧，在孙权看来，关羽的这种行为对东吴是充满敌意的，更深一步说，此时吴蜀联盟并不可靠，于是孙权选择和曹操结盟，制定了夺取荆州的计划。
