许褚和马超之间也有正面交战记录，第一次交战双方交战两百多回合都不分胜负，第二次许褚不穿铠甲再次迎战马超，双方交手30回合之后许褚稍有弱势，曹操怕许褚有事让夏侯渊、曹洪掩护许褚撤退，整体上许褚占据了一点下风。
三国演义中这样描述："言未绝，许褚拍马舞刀而出。马超 挺枪接战。斗了一百余合，胜负不分。马匹困乏，各回军中，换了马匹，又出阵前。又斗一百余合，不分胜负。操恐褚有失，遂令夏侯渊、曹洪两将齐出夹攻。"
许褚对战张飞
许褚与张飞之间有过两次交战，第一次在曹操赤壁打败之后许褚为了掩护曹操逃跑与张飞交战，因为许褚的马没有马鞍，所以没有打几个回合就被张飞杀退了。第二次是汉中之战中，曹操让许褚押运粮食，许褚喝得大醉上路运粮，在半道遇到张飞的阻击，许褚喝得大醉被张飞打落马下被部将救起来，按照如此双方交战来看，张飞两次轻易战胜许褚，许褚没有还手的余地。
