第一次：新野逃亡时，赵云为救刘备家眷和其儿子阿斗，单枪匹马杀进了曹军大营，进出曹营就多达七次，斩杀部将就五十余人，士兵还没算。大家都知道这段吧，曹操见赵云如此勇猛，便生了爱才之心，下令活捉赵云，不准放箭，后赵云硬拼一己之力杀出曹营，跑掉了。这算是曹操第一次放赵云吧！
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第二次：汉中之战，赵云仅带着几千人马，在曹操的大军中杀了几个来回。据历史记载曹操当时的军队有十万之多人，那么为什么赵云又十万人之中把黄忠和部将张善救走的呢？其实细细想来,最有可能的还是曹操下令活捉赵云吧，不然赵云怎么也冲不出十万军阵啊，土山之约是张辽曾这样问过关羽这样一句话，问关羽能否冲破曹操五万的军阵，关羽都说不能，那么赵云为何能冲破十万的军阵救人呢？其实细细想想也只有这么一种可能，曹操爱惜赵云，更想能够生擒招降赵云。
在三国志，有这样一段记载，曹操一生的遗憾之一，就是没有生擒赵云，由此也可见曹操对赵云的喜爱，可惜的是曹操对赵云的喜爱没有过多的在罗贯中老先生的三国演义笔下体现。
可谓是世人都知我曹操爱关羽，却不知曹操更喜赵云啊！
