朱元璋在建立了明军之后，多次和王保保的军队交过锋，然而都没有讨到好果子吃。在1368年，汤和带兵攻打韩店，结果却被王保保的军队杀个片甲不留。要知道，汤和手下的将士们算是明朝最精锐的部队了，然而还是不敌王保保的兵，可见对方的实力是有多厉害。
不过当时元朝已经没有什么翻身的机会了，即使王保保再强，也无力回天，只好带着家属逃离国土。
因为他还没有死，所以明军自然觉得他还是一个大威胁。因此在3年后，徐达北征，要消灭掉王保保这个心头大患。然而没有想到的是，在自己占尽了兵力优势的情况下，还是吃了败仗，不但如此，徐达还损失了好几万名部队精英。在这一次战役之后，明朝军队算是元气大伤，再也没有办法继续大规模北征了。
因为王保保，明朝军队屡次受挫。这就让朱元璋对这一位元将十分感兴趣，甚至还觉得他就是自己心目中的奇男子。也许对他这种爱才惜才的皇帝来说，觉得王保保是自己的对立面，是一件十分可惜的事情吧！但不可否认，王保保的确是赢得了朱元璋的高度认可。
