1930年中原大战时，孙殿英依附阎、冯，参加反蒋战争，任第五路总指挥兼安徽省省长。反蒋战争失败后，入张学良部，任师长。1931年九·一八事变后，孙殿英升任第四十一军军长。1932年2月，日军三万余人向热河进攻，孙殿英奉张学良之命驰援热河，向赤峰前进。孙殿英部进抵赤峰，即展开阻击战，与日寇相持达七昼夜，成为名震全国的抗日英雄。
1936年2月，在冀察地区的宋哲元，邀请孙殿英到北平，任命他为察北保安司令。1937年七·七事变后，宋哲元又加委他为冀北民军司令。孙殿英设司令部于房山县城，大批收容由北平溃退下来的士兵、警察、土匪，很快即由一个"光杆司令"发展到三四千人马。其后，孙殿英撤退到冀南山区，队伍又发展到一万多人。在华北地区坚持抗日。
1938年夏，孙殿英在武汉经戴笠引荐见到蒋介石，蒋介石给了他一个暂编第五军的番号，任命孙殿英为第五军军长。1943年4月23日，日军将孙殿英部防地四面包围，孙殿英率部投降日军，所部被汪精卫改编为新编第五军，孙殿英任军长。之后，日军将他送到新乡，在新乡设伪新五军司令部。
