檀道济作为帮助刘裕建立刘宋王朝的开国功臣之一，后来又多次帮助宋文帝刘义隆平定叛乱，他的几个儿子也是一个个才气逼人，都在南朝刘宋朝廷中担任要职。或是有感于曹魏司马懿父子篡位，身体本来就一直不太好的宋文帝极为忌惮功高盖世的檀道济，最终在其弟刘义康的蛊惑之下，决定赐死檀道济全家。
据历史记载，檀道济被抓之时，曾愤怒地将头巾拉下摔在地上，然后仰天长叹道："乃复坏汝万里之长城！"这便是著名历史典故--宋文帝"自毁长城"的由来。檀道济被杀的消息传到北魏后，北魏人纷纷弹冠相庆道："道济已死，吴子辈不足复惮。"
果然，檀道济被杀十五年后，宋文帝再度发兵北伐，结果又被北魏击败。没有了檀道济，北魏大军一度长驱直入，直抵长江北岸的瓜步（南北朝时军事要地，位于今南京城外的桃叶山），南朝首都建康（今南京）面临巨大考验。
